Karbon adalah unsur yang banyak terdapat dalam tubuh makhluk hidup.  Lebih dari 90% senyawa yang sudah dikenal merupakan senyawa karbon. Hal ini dapat terjadi karena kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan dengan sesama atom karbon jauh melebihi unsur manapun. Dalam materi kimia kelas X, telah dibahas tiga keluarga (homolog) senyawa karbon yaitu alkana, alkena, alkuna. Kali ini akan dibahas tentang  senyawa turunan alkana. Selamat menyimak.

Gugus fungsi senyawa karbon

Gugus fungsi  adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.

Berikut ini merupakan rumus struktur gugus fungsi senyawa turunan alkana :

A.   Haloalkana

Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang memilik rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih atom H-nya diganti oleh atom halogen (X= F, Cl, Br)

Tata Nama Haloalkana

1. Tata Nama IUPAC

Urutan cara penamaan:

• Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen
• Memberi nomor dari salah satu ujung rantai sampai posisi atom halogen mendapat nilai terkecil. Cat: jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br,I.
• Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai

      2. Tata Nama Trivial (Lazim)

Nama lazim haloaklana adalah alkilhalida.

Pembuatan

1. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom lain.

Contoh:

CH₃ – CH₃  + Cl_{2          —>}            CH₃ – CH₂ – Cl

Etana                                         Kloroetana (etilklorida)

     2.  Reaksi adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.

Contoh:

CH₂ = CH₂ + Cl_{2            —>}               CH₂ – Cl – CH₂Cl

CH₂ = CH – CH₃ + HBr       —>          CH₃ – CHBr – CH₃ (Hukum Markownikov)

 

 

B.  Alkohol dan Eter

Alkohol

Rumus Alkohol

Rumus umum alkana adalah C_nH_2n+2 maka rumus umum alkohol adalah C_nH_2n+1 atau C_nH_2n+2O

Jenis-jenis alkohol

• Alkohol Primer, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C primer.

Contoh: CH₃ – CH₂ – OH

• Alkohol Sekunder, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C sekunder.

Contoh: CH₃ – CH₃  – CH – OH

CH₃

• Alkohol Tersier, alkohol yang gugus fungsinya (-OH) terikat pada atom C tersier.

Contoh:                     CH₃

               CH₃ – CH₃  – CH – OH

CH₃

Tata Nama Alkohol

1. Tata Nama IUPAC

Mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

2. Tata Nama Trivial

Menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

Keisomeran Alkohol

• Keisomeran Posisi

Yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol.

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:

1. Membuat kemungkinan kerangka atom C.
2. Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap betuk kerangka atom C.

• Keisomeran Optik

Yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Terjadi karena ada atom C asimerik (atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda). Rumus banyaknya isomer 2n (n=jumlah atom C asimetrik)

• Keisomeran Fungsi

Yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama.

Sifat Kimia

1. Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk dengan alkoksida dan gas hidrogen.

      2. Reaksi Oksidasi

Menghasilkam reaksi yang berbeda-beda, tergantung jenis alkohol oleh zat oksidator sedang (K₂Cr₂O₇) dalam lingukngan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi akohol primer, sekunder, dan tersier.

• Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk karboksilat.
• Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.
• Alkohol tersier tidak teroksidasi.

     3.  Reaksi dengan Hidrogen Halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk haloalkana dan air dengan reaksi :

R – OH + HX          R – X +H₂O

     4.  Reaksi esterfikasi

Alkohol dengan asam karboksilat daat menghasilkan ester.

R – OH + R – COOH          R – COOR’ + H₂O

Alkohol      asam karboksilat    ester

     5.  Reaksi dehidrasi alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

Pembuatan beberapa senyawa alkohol

• Metanol

Dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan hidrogen menggunakan katalis ZnO atau Cr₂O₃ pada suhu 350

Reaksi : CO + 2H₂    ^katalis         CH₃OH

• Etanol

Senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu

Reaksi : C₆H₁₂O₆   ^ragi                C₂H₅OH

Kegunaan Alkohol

• Bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut organik (etanol dan butanol)
• Bidang biologi/industri sebagai disinfektan (etanol da metanol)
• Bahan bakar, misal spirtus (campuran metanol dan etanol)

 

 

Eter

Rumus umum

Eter merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Rumus umum eter R – O – R’. dengan gugus fungsi – O – yang terikat pada dua gugus alkil.

Tata nama

• Tata Nama IUPAC

Mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.

• Tata Nama Trivial

Menyebut nama alkil yang terikat pada gugus – O – kemudian diikuti oleh kata eter.

Keisomeran

Alkohol dengan rumus umum R –OH dan eter dengan rumus umum R – O – R’ mempunyai keisomeran fungsi.

Sifat – sifat

• Mudah menguap, terbakar, dan beracun.
• Bereaksi dengan HBr atau HI.
• Tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya sehingga titik didih lebih rendah jika dibandungkan dengan titik didih alkohol yang masa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.

Pembuatan

Dengan mereaksikan alkohol primer dengan asam sulfat suhu 140⁰C.

Kegunaan

• Di labolatorium untuk pelarut senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air
• Bidang kesehatan, untuk obat pembius

 

 

C.   Aldehid dan Keton

1. Aldehid (alkanal)

Senyawa turunan alkana dengan :

Rumus Umum

Rumus umum aldehid atau alkanal adalah C_nH_2nO

Tata Nama

• Nama IUPAC

Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.

• Nama Trivial

Dengan mengganti akhiran anol menjadi dehida.

Keisomeran aldehid

Butanal memiliki dua isomer, yaitu butanal dan 2-metl-propana(isobutanal).

Pembuatan aldehd

• Oksidasi alkohol primer
• Ozonalisa alkena
• Pemecah glikol

Reaksi-reaksi aldehid

• Oksidasi

Aldehid dapat teroksidasi oleh zat-zat oksidator lemah menghasilkan asam karboksilat yang digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid.

1. Pereaksi Tollens
2. Pereaksi Fehling

• Adisi Hidrogen

Adisi hidrogen membentuk suatu alkohol.

Kegunaan Aldehid

• Membuat formalin
• Membuat plastik termoset

 

2. Keton

Rumus umum

Mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil.

Rumus umum keton C_nH_2nO.

Tata Nama

• Tata nama IUPAC
  1. Menentukan rantai induk
  2. Memberi nomor dari salah satu uujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil.
  3. Urutan penamaan: nomor cabang, nama cabang, nomor atom C gugus karbonil, nama rantai induk (alkanol)

Sifat-sifat

• Sifat kimia

No	Reaksi	Keton	Aldehida
1	Oksidasi	Tidak teroksidasi	Mudah teroksidasi
2	Reduksi	Menghasilkan alkohol sekunder	Menghasilkan alkohol primer
3	Reagen Tollens	Tidak bereaksi	Bereaksi menghasilkan cermin perak
4	Reagen Fehling	Tidak bereaksi	Bereaksi menghasilkan endapan merah bata

• Sifat Fisis

1. Termasuk senyawa polar dan larut dalam air.
2. Mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang memiliki massa molekul relatif hampir sama.

Pembuatan

• Oksidasi alkohol sekunder dengan suatu oksidator
• Oksidator Oppenauer (penggodokan alkohol sekunder dengan alumunium-t-butoksida dan aseton yang berlebihan mengahsilkan dehidrogenasi alkohol)
• Pirolisis dari garam logam.

Kegunaan

• Pelarut untuk lilin, plastik dan sirlak.
• Pelarut selulosa dalam produksi rayon
• Bahan pengering alat-alat labolatorium
• Menghilangkan atau melarutkan cat warna kuku (kuteks)

 

D.  Asam karboksilat dan ester

1. Asam karboksilat

Senyawa turunan alkana sehingga penamaannya menjadi asam alkanoat.

Rumus umum

Perbandingan atom C:H selalu 1:2 maka rumus umum asam karboksilat C_nH_2nO₂.

Tata nama

• Tata nama IUPAC

Asam alkanoat diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.

• Tata nama trivial

Didasarkan pada nama sumber dan bukan berdasarkan struktur.

Sifat- sifat

• Asam lemah
• Dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.
• Dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan bester.
• Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
• Mulai dari C₁ sampai C₄ mudah larut dalam air.
• Adanya cabang yang mempengaruhi derajar keasaman.

Pembuatan

• Oksidasi alkohol primer
• Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat

Kegunaan

• Asam formalit digunakan untuk tekstil
• Asam asetat, pemberi rasa asam dan pengawet makanan
• Bahan pembuatan ester dengan mereaksikan dengan alkohol
• Asam karboksilat suhu tinggi untuk pembuatan sabun direaksikan dengan basa.

2. Ester

Rumus umum

Rumus umum ester adalah C_nH_2nO_2.

Tata nama

Tata nama IUPAC ester yaitu alkil alkanoat.

Pembuatan

• Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suasana asam (dalam asam sulfat pekat).
• Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida
• Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol
• Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol

Sifat – sifat

• Mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya
• Berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan
• Sedikit larut dalam air
• Titik didih dan titik bekunya lebih rendah daripada asam karboksilat

Reaksi – reaksi

• Mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol
• Mudah terhidrolisis dengan air dalam suasana asam menjadi asamkarboksilat dan alkohol
• Mudah terhidrolisis oleh basa kuat mejadi garam karboksilat dan alkohol

Kegunaan

• Banyak digunakan sebagai esens buah-buahan
• Bahan pembuatan sabun
• Pembuatan mentega
• Bahan untuk pembuatan benang