Haloalkana

A. Struktur dan Rumus Umum Senyawa Haloalkana

Haloalkana adalah turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi —X (X = Fluor, klor, brom, dan iodin ; golongan halogen). Haloalkana tidak mempunyai isomer gugus fungsi. Haloalkana biasanya digunakan dalam bidang industri lho.

Haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat satu atau lebih atom unsur halogen. Senyawa haloalkana atau bisa kita sebut sebagai senyawa halogen alkana atau alkil halida, mempunyai rumus umum:

R – X

R = C_nH_2n+1X

X = unsur halogen

Beberapa jenis halo alkana sebagai berikut :

B. Klasifikasi Haloalkana

Berdasarkan banyaknya atom halogen yang terikat pada senyawa haloalkana, senyawa haloalkana dapat dibedakan menjadi dua :

1. Senyawa Monohalogen

Senyawa haloalkana yang hanya mengikat satu atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh : CH₃Cl,CH₃Br

2. Senyawa Polihalogen

terdiri atas :

a.Senyawa dihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat dua atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh CH₂Cl₂ ,C₂H₄Br₂.

b.Senyawa trihaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh CHCl₃ ,CHI₃

c. Senyawa tetrahaloalkana, senyawa haloalkana yang mengikat empat atom halogen pada rantai C-nya.

Contoh:  CCl₄,CF₂Cl₂

Dalam alkil halida, halogen (F, Cl, Br, I) menggantikan hidrogen pada suatu  alkana. Alkil halida dikelompokkan berdasarkan pada jenis karbon yang mengikat halogen:

1. Alkil halida primer

Bila karbon mengikat satu karbon yang lain, maka termasuk karbon primer (1^o), sehingga alkil halidanya juga 1^o. Suatu alkil halida primer

CH₃-CH₂Br                                                 (CH₃)₃C-CH₂Cl

Bromometana                                   1-kloro-2,2-dimetilpropana

2. Alkil halida sekunder

  Bila karbon mengikat dua karbon yang lain, sehingga alkil halidanya juga 2^o. Suatu alkil halida sekunder (2^o) (R₂CHX) mempunyai 2 gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.

CH₃-CH₂-CH-Br-CH₃

2-bromobutana

3. Alkil Halida Tersier

Bila karbon mengikat tiga karbon yang lain, sehingga alkil halidanya juga 3^o. Suatu alkil halida tersier (3^o) (R3CX) mempunyai 3 gugus alkil yang terikat pada karbon ujung.

2-kloro-2-metilpropana

C. Tata nama Senyawa Haloalkana berdasarkan aturan IUPAC

Kereaktifan Halogen

Sama seperti turunan alkana yang lain, haloalkana mempunyai peraturan-peraturan sebagai berikut :

1. Gugus —X tidak masuk dalam rantai utama
2. Gugus —X harus mendapatkan nomor terkecil
3. Penamaannya adalah nama halogen + panjang rantai utama
4. Jika terdapat sejenis atom halogen, maka penomoran dimulai pada unsur paling reaktif (dari Fluor > klor > brom > iodin)
5. Jika terdapat cabang antara atom halogen dan selain halogen, penomoran dimulai terlebih dahulu pada atom halogen, baru atom selain halogen
6. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka dinyatakan dengan awalan di, tri, dst
7. Jika terdapat cabang alkil, maka penamaannya disebut atom halogen dulu, baru atom si cabang alkil tersebut
8. Penamaan haloalkana jika rantainya mengandung banyak cabang, ditentukan dengan urutan abjad
9. Nama halogen (—X) ditulis dengan akhiran -o, contoh: brom menjadi bromo.

Tata nama Senyawa Haloalkana berdasarkan nama lazim (dagang/trivial)

Haloalkana mempunyai nama dagang (lazim), yang disebut monohaloalkana. Peraturan-peraturannya:

1. Nama lazim haloalkana adalah alkil halida
2. Gugus alkil disebutkan terlebih dahulu, lalu atom halidanya (F, Cl, Br, atau I)
3. Jika terdapat lebih dari 2 alkil dan halida, diberi awalan di, tri, dst
4. Jika terdapat cabang, berilah penomoran terkecil untuk rantai utama terpanjang yang deka dengan atom

D. Kegunaan Senyawa Haloalkana

1. Kegunaan Kloroform (CHCl₃)

Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudah menguap pada suhu kamar dan berbau khas. Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter. Kloroform biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak. Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati sehingga jarang dipakai sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium. Haloalkana yang sering dipakai sebagai obat bius adalah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.

2. Kegunaan Iodoform (CHI₃) dan Tetraklorokarbon (CCl₄)

Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang khas. Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik. Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran. Selain itu, juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

3. Kegunaan Kloroetana (C₂H₅Cl) dan Fluorokarbon (CF₂Cl₂)

Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.

4CH₃CH₂Cl + 4Na + 4Pb → (CH₃CH₂)4Pb + 4NaCl + 3Pb

Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF₂Cl₂). Freon–12 digunakan secara luas sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol. Jenis fluorokarbon yang paling banyak dipakai adalah CCl₃F dan CF₂Cl₂.

4. CH₃Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin, pembuatan silikon, dan zat warna.
5. CH₃Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam kebakaran di pesawat
6. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat : menipisnya lapisan ozon.
7. C₂H₃Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC (plastik)
8. Tertaklorometana (CCl₄)

Wujud cair, merupakan pelarut lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering “dry cleaning”, selain itu digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran.

9. Freon (CCl₂F₂) :

Gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan tidak beracun. Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis.

10. TEL

Sebagai senyawa antiknocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisan timbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan.

E. Identifikasi Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom H-nya digantikan oleh atom halogen. Untuk mengidentifikasi adanya halogen bisa dilakuakan dengan tes unsur halogen dan tes iodoform untuk mengidentifikasi senyawa iodoform (CHI₃).

1. Tes Unsur Halogen

Tes unsur Halogen ini dilakukan untuk mengidentifiksi adanya unsur halogen dalam suatu cuplikan. Tes ini dilakukan dengan masukan filtrat hasil pelelehan logam Na dan tambahkan beberapa tetes HNO₃ dalam tabung reaksi. Apabila filtrat diidentifikasi terlebih dahulu dan ternyata mengandung sulfide atau sianida, campuran yang telah diasamkan didihkan, kemudian ditambahkan larutan AgNO₃. Adanya unsur halogen ditandai dengan adanya endapan putih (AgCl), putih kekuningan (AgBr) dan kuning (AgI).

2. Tes Iodoform (CHI₃)

Tes Iodoform dilakukan untuk mengidentifikasi adanya senyawa iodoform (CHI₃) dalam cuplikan, caranya dengan menambahkan air, alkohol dan larutan NaOH kedalam tabung reaksi. Kemudian menambahkan larutan iodium pekat tetes demi tetes sampai terbentuk endapan kuning, dimasukan termometer kedalam larutan tersebut, dihangatkan sampai 60^oC, bila tercium bau itu menandakan adanya iodoform.